1300 bis zur Reformation

Doch die anfängliche gute Entwicklung und damit eine vielversprechende Zukunft dieser Stadt war leider nur von kurzer Dauer. Bereits 1299 machte der regierende Markgraf Hermann beträchtliche Schulden, welche vom Brandenburger Bischof Volrad beglichen wurden. Als Gegenwert und Pfand bis zu ihrer Rückzahlung diente ein geistlicher Güterkomplex aus der Stadt Teltow mit zusätzlich sieben umliegenden Dörfern. Weil es aber in der Zeit danach von den Nachkommen des Hermann zu keiner Auslösung dieser Schuld kam, verblieb Teltow unter der Herrschaft des Bistums Brandenburg bis zu dessen Auflösung um das Jahr 1572. Ein ungerechtes Schicksal, auch weil die anfänglich positive Entwicklung plötzlich ein Ende fand und die Stadt bereits 1375 bis zu einem unbedeutenden Marktflecken herab gesunken war. Dokumentiert bei der Landaufnahme durch Kaise Karl dem Vierten in seinem berühmten Landbuch. 

Aus dem 15. Jahrhundert geben die Quellen wenig Nachricht, man hört über Teltow nur, dass seine Bürger beständig um ein altes Privileg und Anrecht kämpfen mussten, sich ihr lebensnotwendiges Brenn- und Nutzholz aus einem Nuthebruch zwischen Gröben und Drewitz holen zu dürfen. Diesen, vom den Landesherren besiegelte Anspruch machten ihnen die Gröbener Lehn- und Grundherren immer wieder neu streitig. Mehrere Urkunden künden von diesem Streit und der Unterstützung seitens ihres Stadtherren, als auch durch die herrschenden Markgrafen. 

Von weitgreifenden geistlichen Umbrüchen war das nachfolgende Jahrhundert geprägt. Die Reformation hielt auch im Kurfürstentum Brandenburg Einzug, und die Stadt machte mit dem Begriff „Die Teltower Einigung“ erstmal wieder von sich Reden. Unter dieser Einigung verbarg sich folgende historische Begebenheit, in einem alten Familienbuch der Teltower Stadtrichter hinterlegt und überliefert. 

Laut dieser Quelle trafen sich im April 1539 die Adligen des Landes Teltow im Haus des Teltower Lehnrichters Johann von Schwanebeck mit dem Brandenburger Bischof Matthias von Jagow, um sich mit ihm über die reine Lutherische Lehre und die Zukunft des Landes zu beraten. Auch in Verbindung mit dieser Zusammenkunft trat im November des gleichen Jahres Kurfürst Joachim II. offiziell zum protestantischen Glauben über. In der Brandenburgischen Kirchengeschichte ist die Kunde, die wahrhafte Überlieferung der Teltower Einigung zwar umstritten und nicht allseitig anerkannt. Sie wird andererseits aber auch nicht völlig ausgeschlossen bzw. für unwahrscheinlich gehalten. 

Die adlige Familie von Schwanebeck, Erblehnrichter von Teltower bestimmten in der Folge über die Geschicke der Stadt und seiner Bürger bis 1624, ihnen folgten fünf Generationen der Adligen von Willmerstorff.

Quellen: Heimatverein Teltow, Frank-Jürgen Seider